> Это фича, а не баг =)

Так и думал, что ты это скажешь =) Ну да ладно, пусть будет фича.

> Я пока рассчитываю на tkinter.ttk, если честно. В любом случае, давно собирался его потыкать. Так что нормально всё =)

На винде tkinter.ttk выглядит нормально, а для линуксов придётся собственную тему создавать (и со шрифтами разбираться). Ну и ладно, у нас ncurses есть, так что не критично. // это просто ради информации

> Я не планирую многооконный интерфейс, если честно особо.

А как же выбор эх и диалог загрузки сообщений? Убирать в цикле элементы и заново расставлять их ещё то извращение =)
Хотя первый пункт можно реализовать как в андроид клиенте (сбоку эхи расположить, и всё).

> Примерно так и будет. Вынести всё в модули и попиливать под настроение.

Вот так очень хорошо =)