>Что значит транспорты на файлах?

Это значит в виде бандлов или чего-то подобного. Чтобы сообщения можно было пересылать оффлайн на флешке, к примеру

>Шифрование на уровне транспорта или сообщения?

На уровне транспорта. Основная цель - защита от MITM и систем анализа трафика типа DPI провайдера или прокси серверов. А то строка авторизации и само сообщение передаются открытым текстом