AL> Наконец то начальник УИТ у нас дал добро на упразднение этой хрени, а заодно и древнего сервера с Windows Server 2000 (вот это ещё куда ни шло, но безопасность под вопросом). Есть надежда на нормальную систему и нормальный прокси-сервер.

AL> Чего посоветуете ставить?

Windows Server 2003 !; конечно же )))))
-- а вообще надо к вопросу подходить из разряда что можно, что хочется,
что дадут... насколько понимаю, контора на гос-обеспечении, так что ...
или тебе дают карт-бланш и ставь что хочешь???

вообще я за дебиан, в плане пакетносистемы и отказоустойчивости он один
из лиДирующих дистрибов в мире, так же убунту-сервер себя показало
довольно стабильно и хорошо, когда гонял его на сетке в 5компов и
файлосервером... помню читал где-то что и на каких-то реализациях bsd
все тоже хорошо крутиться.
надо бы погуглить же !;

http://tagline.ru/server-operating-systems-rating/
вот тут пишут что дебиан на 1-м месте!!!